《初恋那件小事》讲述的是梁又年（赖冠霖 饰）的故事。他的母亲是一位才华横溢的建筑师，不幸英年早逝，这不仅激励了梁又年要继承她的遗志，也成为他不懈奋斗的动力。为了完成母亲的梦想，梁又年全身心投入学业，渴望考入家乡最好的大学，并在那里继续她未竟的建筑事业。然而，在追求学术梦想的同时，梁又年与父亲之间的矛盾也日益加剧。他们的争论往往围绕着梁又年的未来规划展开，使得家庭关系变得紧张。就在这个关键时刻，梁又年的学妹夏淼淼（赵今麦 饰）意外地考入同一所大学，并且加入了梁又年所在的美术社团。两人在共同的活动中逐渐拉近了距离，而夏淼淼也成为连接梁又年和父亲情感的一座桥梁。她不仅用自己的热情鼓励着梁又年，也帮助缓和了他们之间的紧张关系。在这个过程中，梁又年学会了如何平衡梦想与家庭的关系，同时也在与夏淼淼相处的过程中体会到了初恋的甜蜜与复杂。最终，《初恋那件小事》不仅是关于个人成长的故事，更是关于理解、爱与梦想交织在一起的美好画卷。
